Vänja sig med att ta den i rumpen

Jag kunde tolka TS ungefär likadant som det du kommenterade på. 

Vi vet inte, men det är en rätt vanligt fråga på forumet, från unga tjejer som inte riktigt gillar det men killen vill testa. Det kan givetvis vara så att TS är en kille som undrar också, för sin tjejs skull, för att hon inte ska få ont, men rent statistiskt är det troligare med gissning ett. 
Gissning tre skulle vara att det är en neutralt ställd och nyfiken fråga, men då tror jag inte man skulle använda ordet "vänja sig". Att vänja sig vid något är per automatik ett uttryck med lite negativ klang. 

Kul om TS kan klara upp frågetecknen